杂环化合物结构骨架广泛存在于医药、农药、材料、天然产物中，1,3-偶极环加成反应是合成这类化合物最高效和直接的方法之一。经典的1,3-偶极环加成反应一般都是[3+2]环加成反应，只能用来合成五元环状杂环化合物，诸如[3+3]、[3+4]等环加成反应研究的相对较少，使得使用1,3-偶极环加成反应合成六元、七元、八元以及更大的杂环化合物较为困难。

近期，郭红超课题组利用1,3-偶极子与偶极子反应的原理，分别实现了有机膦催化的偶氮次甲基亚胺与联烯酯之间的[3+2]、[3+3]、[4+3]和[3+2+3]环加成反应、铜催化的偶氮次甲基亚胺和亚甲胺叶立德的[3+3]环加成反应、铜或银催化的亚甲胺叶立德与环庚三烯酮的[6+3]环加成反应。这些反应拓宽了1,3-偶极环加成反应，为合成更多样的杂环化合物提供了高效工具。

最近，该课题组在此方向又取得了可喜进展，成功实现了金属催化的亚甲胺叶立德与酞嗪衍生的双氰基叶立德的 [3+3]环加成反应。该反应可在温和条件下高效地进行，一般能以大于80%的产率、大于90%的对映异构体过量值和大于20:1的非对映选择性生成手性四氢吡嗪并酞嗪的杂环化合物。需要指出的是，即使把反应放大至克级，该反应仍然高效地进行，而且对映选择性和非对映选择性几乎保持不变。因此该反应是一种合成手性四氢吡嗪并酞嗪杂环化合物的实用方法，可为研究医药、农药等生物活性分子提供结构多样的杂环化合物。

    该成果发表在最新一期的Org. Lett. (2015, 17, 26−29)上。